Presiden pertama Amerika kaya dan berkuasa, dan harta miliknya termasuk gigi palsu, topi bertali dan hampir 150 budak. George Washington memiliki budak dan mengandalkan tenaga kerja mereka — dan, seperti yang dilaporkan Erica Armstrong Dunbar untuk New York Times, ia menggunakan celah hukum untuk menghindari pembebasan mereka bahkan ketika negara-negara Utara berupaya menghapus perbudakan.
Washington mewarisi sepuluh budak pertamanya ketika ia baru berusia sepuluh tahun, Dunbar melaporkan. Pada hari-hari sebelum Washington, DC, adalah ibu kota negara, presiden baru tinggal di New York dan Pennsylvania, negara-negara yang secara bertahap menghapuskan perbudakan. Tetapi Washington tidak ingin menyingkirkan budaknya sendiri, kata Dunbar, bahkan ketika ia pindah ke Philadelphia.
Pada 1780, Pennsylvania meloloskan Undang-Undang Penghapusan Bertahap, hukum yang membebaskan orang setelah mereka berusia 28 dan yang secara otomatis membebaskan budak yang pindah ke negara bagian dan tinggal di sana selama lebih dari enam bulan. Dunbar bercerita tentang bagaimana Washington mengatasinya:
Washington mengembangkan strategi cerdik yang akan melindungi hartanya dan memungkinkannya untuk menghindari pengawasan publik. Setiap enam bulan, budak presiden akan melakukan perjalanan kembali ke Gunung Vernon atau bepergian dengan Ny. Washington di luar batas negara. Intinya, Tombol Cuci mengatur ulang jam. Presiden sangat tertutup ketika menulis kepada sekretaris pribadinya, Tobias Lear pada tahun 1791: "Saya meminta agar Sentimen ini dan saran ini tidak diketahui siapa pun kecuali diri Anda sendiri & Ny. Washington."
Terlepas dari upaya-upaya untuk mempertahankan propertinya, Ona Hakim, seorang budak berusia 22 tahun, melarikan diri ketika dia mengetahui bahwa Washington bermaksud memberikannya kepada seorang kerabat sebagai hadiah pernikahan. Dia berhasil sampai ke Portsmouth, New Hampshire, di mana dia menikah dan mulai hidup sebagai wanita bebas. Hakim adalah salah satu dari ribuan orang kulit hitam yang melarikan diri ke kebebasan, baik secara mandiri maupun sebagai bagian dari jaringan longgar yang kemudian dikenal sebagai Underground Railroad.
New England Historical Society melaporkan bahwa Washington sangat marah dengan apa yang dia lihat sebagai “tidak tahu berterima kasih” dari Hakim dan bahwa dia berasumsi bahwa dia telah diyakinkan untuk melarikan diri daripada memutuskan untuk melarikan diri atas kemauannya sendiri:
... sudah pasti pelarian itu telah direncanakan oleh seseorang yang tahu tentang apa dia, dan memiliki sarana untuk membiayai pengeluaran itu dan untuk memikatnya: karena tidak sedikit pun kecurigaan terhibur akan kepergiannya, atau telah membentuk hubungan dengan siapa pun yang bisa membujuknya untuk melakukan Undang-Undang semacam itu.
Meskipun sudah tiga tahun mencari, Washington tidak pernah menemukan Hakim. Dan dia jauh dari presiden terakhir untuk memiliki budak — Zachary Taylor, presiden ke-12, memiliki 100 budak saat menjabat, dan Ulysses S. Grant, presiden ke-18, membebaskan budak-budaknya sebelum Perang Saudara.
