Slocum memulai pelayarannya dengan berlayar dari Boston, melintasi Atlantik. Di Gibraltar, ketika dia menuju Terusan Suez dengan perahu layar kayu kecilnya, Spray, kapal keruk tiram yang telah dia bangun kembali, dia diperingatkan bahwa dia tidak memiliki kesempatan untuk berhasil melewati segerombolan perompak di Mediterania. . Jadi, dengan alasan bahwa ada dua arah untuk mengelilingi dunia, Slocum mulai kembali melintasi Atlantik, menetapkan arah untuk Brasil. Namun demikian, ia segera dibuntuti oleh bajak laut. Dengan keberuntungan dan manuver cepat dia mampu menghindari mereka, tetapi hanya nyaris. Itu adalah yang pertama dari banyak pelarian sempit - dari orang buas, arus mematikan dan pantai berbatu - selama tiga tahun ke depan. Bagian solonya melalui Selat Magellan yang jahat bisa dibilang yang paling luar biasa dalam sejarah.
Joshua Slocum telah terbiasa dengan kesulitan. Sebagai seorang pelaut, ia mengalami beberapa kemunduran dan nyaris bangkrut. Istri pertamanya meninggal muda dan dia tidak pernah benar-benar pulih dari kehilangannya. Slocum bukan hanya gelandangan kapal. Meskipun meninggalkan sekolah setelah kelas tiga, ia menjadi penulis yang ulung. Kecerdasannya yang kering, humornya yang masam dan pengamatan Yankee tentang alam membuat beberapa orang memanggilnya "Thoreau yang terkunci di lautan." Bukunya, Sailing Alone Around the World, telah diterjemahkan ke lebih dari enam bahasa dan masih dicetak. Itu telah melakukan lebih banyak untuk mempromosikan berlayar perahu kecil dan berlayar daripada buku apa pun yang pernah ditulis, kata Mike Martel, dari Joshua Slocum Society International. Slocum adalah legenda di antara mereka yang mengarungi kapal kecil di seluruh dunia, dan ada Masyarakat Slocum di tiga benua. Berbagai kegiatan peringatan dan pendidikan direncanakan untuk perjalanan Slocum yang ke seratus Juni 1998.
