Seorang kartunis, pemain sandiwara, pemain sayap yang aneh dan pedagang yang aneh, seluruh kehidupan Ripley adalah semacam masa kecil yang diperpanjang. Semuanya menggugahnya: dia ingin pergi ke mana-mana dan melihat segalanya.
Pada 1918, sebagai kartunis olahraga untuk New York Globe, ia memulai kartun Believe It or Not! Tandus ide untuk kartun suatu hari, Ripley dirangkai kolase keanehan olahraga. Dia segera memperluas fokus untuk merangkul keanehan di setiap kategori yang bisa dibayangkan - manusia, hewan, sejarah, ilmiah, apa pun. Adalah Ripley yang memberi tahu kami tentang dua orang Ukraina yang saling menampar wajah selama 36 jam berturut-turut, dan pria yang bernama Ab C. Defghi.
Pada pertengahan 1920-an ia berkeliling dunia dalam satu perjalanan dan berkeliling Amerika Selatan pada yang lain, mengirimkan kembali artikel harian bergambar tentang fenomena aneh yang selalu ia temui. Untuk acara radionya, ia menemani seorang pawang ular ke lubang ular berbisa dan mewawancarai penerjun payung saat mereka berdua jatuh bebas dua mil.
Meskipun jarang introspektif, Ripley pernah menulis kepada seorang teman: "Pekerjaan saya tidak pernah selesai, dan ketenangan pikiran tidak pernah saya miliki. Jangan pernah menjadi terlalu ambisius atau Anda akan selalu menderita." Tetapi jika Ripley menderita karena ambisinya, dia juga menikmati hidupnya, dan warisannya adalah daya tarik yang tak terbatas dengan dunia dalam semua keragamannya yang beragam.
